D.Y.M.M. Tuanku Ja’afar menerima pendidikan awal di Sekolah Melayu Seri Menanti, Kuala Pilah, Negeri Sembilan dari tahun 1928 hingga 1933. Baginda kemudiannya melanjutkan pelajaran menengah di Kolej Melayu Kuala Kangsar atau The Malay College di Negeri Perak. Baginda menampilkan pelbagai kecemerlangan dalam bidang akademik, kepimpinan dan sukan sehingga dilantik sebagai Headboy dan Kapten bagi Sukan Bola Sepak, Hoki, Kriket, Tenis dan Skuasy.

Selepas menamatkan pelajaran di Kolej Melayu Kuala Kangsar, baginda melanjutkan pelajaran di Raffles College, Singapura. Walau bagaimanapun, pembelajaran baginda terganggu akibat tercetusnya Perang Dunia II dan terpaksa pulang ke Tanah Melayu. Ketika zaman pendudukan tentera Jepun, baginda berkhidmat dalam Perkhidmatan Pentadbiran Melayu sebagai Penolong Pegawai Cukai di Rembau, Negeri Sembilan.